Debug Labs — типичные ошибки рисовалки

def on_drag(event):
    # 'привычная' логика: чем выше на экране, тем БОЛЬШЕ Y
    if event.y > start_y:
        status.config(text="Двигаемся ВВЕРХ")  # неверно для Canvas!

def on_drag(event):
    if event.y > start_y:
        status.config(text="Двигаемся ВНИЗ")  # верно: Y растёт вниз

def on_press(event):
    pass  # забыли сохранить event.x, event.y

def on_drag(event):
    canvas.create_line(start_x, start_y, event.x, event.y)  # start_x не определена

def on_press(event):
    global start_x, start_y
    start_x, start_y = event.x, event.y

canvas.bind("<Motion>", on_drag)   # сработает при ЛЮБОМ движении мыши

canvas.bind("<B1-Motion>", on_drag)   # только при зажатой левой кнопке

def on_drag(event):
    canvas.create_oval(
        event.x - 2, event.y - 2, event.x + 2, event.y + 2,
        fill="black",
    )

def on_drag(event):
    canvas.create_line(last_x, last_y, event.x, event.y, width=3, capstyle=tk.ROUND)
    # last_x, last_y обновляются после каждого отрезка

def on_drag(event):
    canvas.delete(preview_id)
    preview_id = canvas.create_rectangle(start_x, start_y, event.x, event.y)

def on_drag(event):
    canvas.coords(preview_id, start_x, start_y, event.x, event.y)

def on_press(event):
    canvas.create_rectangle(event.x, event.y, event.x, event.y, dash=(4, 2))
    # id не сохранён — preview_id нигде не появился

def on_drag(event):
    canvas.coords(preview_id, ...)  # NameError: preview_id не определена

def on_press(event):
    global preview_id
    preview_id = canvas.create_rectangle(event.x, event.y, event.x, event.y, dash=(4, 2))

def get_bounds():
    return start_x, start_y, current_x, current_y  # без учёта направления

left, top, right, bottom = get_bounds()
if left > right:
    raise ValueError("это невозможно")  # но перетаскивание вверх-влево именно это и даёт!

left, top, right, bottom = normalize_bounds(start_x, start_y, current_x, current_y)
# теперь left <= right и top <= bottom гарантированно, независимо от направления

shapes = []
item_id = canvas.create_rectangle(10, 10, 50, 50)
shapes.append("rectangle")
print(shapes[item_id])   # IndexError, если item_id больше len(shapes) - 1

shapes_by_id = {}
item_id = canvas.create_rectangle(10, 10, 50, 50)
shapes_by_id[item_id] = "rectangle"   # словарь — id как КЛЮЧ, а не индекс

def undo(self):
    item_id = self.undo_stack.pop()   # предполагает ОДИН id на действие
    self.canvas.delete(item_id)

def undo(self):
    shapes = self.undo_stack.pop()   # список фигур ОДНОГО действия
    del self.document[len(self.document) - len(shapes):]
    self.render_document()

def _commit_action(self, shapes):
    self.document.extend(shapes)
    self.undo_stack.append(shapes)
    # забыли self.redo_stack.clear()

def _commit_action(self, shapes):
    self.document.extend(shapes)
    self.undo_stack.append(shapes)
    self.redo_stack.clear()

def clear_canvas(self):
    self.canvas.delete("all")
    self.document.clear()
    # undo_stack и redo_stack не тронуты!

def clear_canvas(self):
    self.document.clear()
    self.undo_stack.clear()
    self.redo_stack.clear()
    self.render_document()

def choose_custom_color(self):
    _rgb, hex_color = colorchooser.askcolor()
    self.set_color(hex_color)   # не проверили hex_color на None!

def choose_custom_color(self):
    _rgb, hex_color = colorchooser.askcolor()
    if hex_color is not None:
        self.set_color(hex_color)

def save_document(self):
    path_str = filedialog.asksaveasfilename()
    Path(path_str).write_text(...)   # не проверили пустую строку!

def save_document(self):
    path_str = filedialog.asksaveasfilename()
    if not path_str:
        return
    Path(path_str).write_text(...)

def load_from_path(self, path):
    data = json.loads(path.read_text(encoding="utf-8"))
    self.document = [Shape.from_dict(item) for item in data["items"]]
    # забыли self.render_document()!

def load_from_path(self, path):
    data = json.loads(path.read_text(encoding="utf-8"))
    shapes = [Shape.from_dict(item) for item in data["items"]]
    self.document = shapes
    self.undo_stack.clear()
    self.redo_stack.clear()
    self.render_document()   # без этой строки экран не узнает о загрузке
    # (полная версия с обработкой повреждённого файла — в разделе 18.30)

def load_from_path(self, path):
    data = json.loads(path.read_text(encoding="utf-8"))
    self.document = [Shape.from_dict(i) for i in data["items"]]  # уже заменили!
    self.undo_stack.clear()
    self.render_document()   # ...и только здесь падаем на плохом цвете

def load_from_path(self, path):
    try:
        data = json.loads(path.read_text(encoding="utf-8"))
        shapes = [Shape.from_dict(i) for i in data["items"]]
        for shape in shapes:
            self.canvas.winfo_rgb(shape.color)
    except (json.JSONDecodeError, KeyError, TypeError, ValueError, tk.TclError) as exc:
        messagebox.showerror("Не удалось открыть файл", str(exc))
        return
    self.document = shapes
    self.render_document()

# ожидание: если растянуть окно, старые фигуры увеличатся вместе с ним
canvas.grid(row=1, column=0, sticky="nsew")
# ...но существующие create_line/rectangle/oval координаты никто не пересчитывает

# Честная модель: увеличенное окно даёт БОЛЬШЕ МЕСТА для новых фигур,
# а не растягивает уже существующие — если нужно последнее, координаты
# пришлось бы пересчитывать вручную при изменении размера.